Bret berasal dari gelombang tropika yang bergerak dari pantai barat Afrika pada 5 Ogos. Gelombang secara amnya menjejaki ke arah barat, berinteraksi dengan paras rendah atas pada 15 Ogos di Laut Caribbean barat, dan mengakibatkan kawasan tekanan rendah . Aktiviti perolakan berkembang di sekitar rendah, dan menjelang 18 Ogos sistem itu berada di Semenanjung Yucatán . Kemudian pada hari yang sama, gangguan muncul di Teluk Campeche dan misi peninjauan Hurricane Hunter ke dalam sistem mendedahkan bahawa ia telah matang menjadi lekukan tropika sekitar jam 1:00 petang CDT (18:00 UTC ), yang ketiga musim 1999 . [1] Pada mulanya, ricih angin sederhana menghalang kemurungan daripada mengukuh kerana ia bergerak perlahan dan tidak menentu sebagai tindak balas kepada arus stereng yang lemah di atas sistem. [1] [2] Menjelang 19 Ogos, ricih angin mengalah, membenarkan perolakan dalam berkembang di atas pusat; kemudian hari itu, Pusat Taufan Kebangsaan (NHC) menaik taraf sistem itu kepada ribut tropika, memberikannya nama Bret. [1] [3] Siklon tropika kecil, Bret beransur kuat selama beberapa hari ketika ia menjejaki ke arah utara. Menjelang pagi 20 Ogos, jalur hujan mula terbentuk. [4]

Menjelang petang 20 Ogos, Bret telah ditetapkan sebagai taufan berikutan laporan 75 miles per jam (121 km/j) angin semasa misi Hurricane Hunter. Pada masa yang sama, Bret menubuhkan trek utara-barat laut di bawah pengaruh rabung peringkat pertengahan . [5] Pada keesokan harinya, Bret mula mengalami intensifikasi pesat, [1] dengan pusat mata taufan yang jelas berkembang. [6] Pada pagi 22 Ogos, ribut mencapai keamatan puncaknya sebagai Kategori 4 taufan dengan angin 145 miles per jam (233 km/j) dan tekanan barometrik 944 mbar (hPa; 27.9 inHg ). [1] Tidak lama selepas itu, palung tingkat atas di sebelah barat ribut mula menghakis corak awannya. [7]

Pada lewat 22 Ogos, Bret membelok ke arah barat laut sebagai tindak balas kepada rabung pertengahan troposfera di atas Teluk Mexico dan peredaran pertengahan troposfera di atas Lembah Rio Grande . [1] Beberapa jam sebelum mendarat, taufan menjadi lemah kepada intensiti Kategori 3 dan gerakan ke hadapannya menjadi semakin perlahan. [8] Lebih kurang jam 7:00 petang CDT (00:00 UTC; Ogos 23), Taufan Bret melintasi Pulau Padre, Texas, dengan angin berkecepatan 115 miles per jam (185 km/j) dan tekanan barometrik 951 mbar (hPa; 28.1 inHg ), yang menandakan ketibaannya. [1] Taufan itu semakin lemah apabila bergerak ke pedalaman, dan kira-kira 12 jam selepas mendarat, Bret menjadi lemah kepada ribut tropika. Ia terus merosot menjadi lekukan tropika menjelang petang 23 Ogos. Sisa-sisa Bret berterusan sehingga 26 Ogos, pada masa itu mereka tersebar di atas pergunungan utara Mexico. [1]